SYNTHESE ET COURBES SOLVATOCHROMIQUES D’AZO-COMPOSES A USAGE TINCTORIAL
Keywords:
azo-composés, β-naphthol, diazotation, solvatochromie, tautomérieAbstract
Une synthèse de quelques dérivés d’azo-composés à usage tinctorial par réaction de diazotation
d’arylamines chromogènes suivie d’une copulation sur le β-naphtol a été effectuée pour conduire à
l’obtention des produits porteurs de la fonction diazo N=N.
Une étude solvatochromique des propriétés d’absorption électronique en relation avec la
polarité du solvant et des effets structuraux des azo-composés préparés a été réalisée.
La contribution des formes tautomères azo et quinonehydrazone des substances considérées est
particulièrement mise en relief par des courbes de variation quantitatives correspondantes en
fonction de la polarité du solvant par spectroscopie U.V-Visible.
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References
- Griffiths J., « Colour and Constitution of Organic
Molecules », Academic Press, New York, (1976).
- Abrahart E.N., « Dyes and Their Intermediates », 2nd Ed.,
Edward Arnold Publishers, (1977), pp.72-116.
- Sokolowska J., Hinks D. and Freeman H.S., Dyes and
Pigments, Vol. 48, N°1, (2001), pp. 15-27.
- Yao W. and Qian X., Dyes and Pigments, Vol. 48, N°1,
(2001), pp. 43-47.
- Austin J.T., « Shreve’s Chemical Process Industry », Mc
Graw Hill, New York, (1986).
- Zollinger H., « Color Chemistry », 2nd Ed., VCH Publishers
Inc., New York, (1991).
- Venkataraman K., « The Chemistry of Synthetic Dyes »,
Vol.III, John Wiley and Sons, New York, (1978), pp.109-137.
- Burkinshaw S. M, Lagonika K. and Marfell D. J. , Dyes and
Pigments, Vol. 58, N°2, (2003), pp.157-170.
- Kim S.H.,Ock K.S., Kim J.H., Koh K.N. and Kang S.W.,
Dyes and Pigments, Vol.48, N°1, (2001), pp.1- 6.
- Hinks D., Freeman H., Arai Y., Ando H., Dyes and
Pigments, Vol.48, N°1, (2001), pp.7-13.
- Peter E., Dyes and Pigments, Vol.48, N°3, (2001), pp.187-
- Hedayatullah M., « Les colorants synthétiques », P.U.F.
Edition , (1976), pp. 54-84.
- Albert J., Gonzalez A., Granell J., Moragaz R., Solans X. and
Bardia M.F., J. Chem. Soc. Dalton. Trans., (1998), pp.1781-
- Bertolasi V., Gilli P., Ferriti V. and Gilli G., Chem.Eur. J.,
Vol.2, (1996), pp. 925-929.
- Pearce C. I., Lloyd J. R and Guthrie J. T. : a review, Dyes and
Pigments, (2003) , pp.179-196.
- Fennerty M.B., Gastrointest. Endosc., Vol.47, N°3, (1998),
pp.313-315.
- Shaffer R.T., Francis, J.M., Carrougher J.G., Root S.S.,
Angueira C.E., Szyjkowski R., Kadakia S.C., Gastrointest.
Endosc., Vol.47, N°3, (1998), pp.257-260.
- Papazian A., Descombes P., Capron J.-P., Lorriaux A.,
Gastroentero. Clin. Biol., Vol. 9, (1985), pp.16-22.
- Dawsey S.M., Fleischer D.E., Wang G.Q., Zhou B., Kidwell
J.A., Lu N., Lewin K.J., China. Cancer, Vol. 83, N°2, (1998),
pp. 220-231.
- Niveloni S., Fiorini A., Dezi R., Pedreira S., Smecuol E.,
Vazquez H., Cabanne A., Boerr L.A., Valero J., Kogan Z.,
Maurino E., Bai J.C., Gastrointest Endosc., Vol.47, N°3,
(1998), pp.223-229.
- Yao W. and Qian X., Dyes and Pigments, Vol. 48, N°1,
(2001), pp.43-47.
- Noonan J., « Handbook of Food Additives », Chemical
Rubber Compagny, Cleveland, Ohio, (1968), pp. 25-49.
- Zuckerman S. and Senackerib J., « Colorants for Foods, Drugs
and Cosmetics », In: Encyclopedia of Chemical Technology »,
rd Ed., Vol.6, Wiley, New York, (1979), pp. 561-596.
- Kim S.H., J.H. Kim, J. Cui, Y. Gal, S. Jin and K. Koh, Dyes
And Pigments, Vol. 55, N°1, (2002), pp.1-7.
- Reichtardt C., « Effets de Solvant en Chimie Organique »,
Flammarion Sciences Ed., (1969), pp. 11-126.
- Davies M.M. and Hetzer H.B., Ann.Chem.,Vol.38, (1966), pp.
-455.
- Veysoglu T., Mitscher L.A. and Swayse J.K., Synthesis, N°10,
(1980), pp. 807- 810.
- Serratosa F. and Xicart J., « Organic Chemistry In Action :
The Design of Organic Synthesis », 2nd Ed., Elseviers
Publishers, (1996), p.58.
- Vogel A.I., « Pratical Organic Chemistry », 3rd Ed., (1991),
pp.946-952.
- Saunders K.H. and Allen R.L.M., « Aromatics Diazo
Coumpounds », 3rd. Ed., Edward Arnold, London, (1985).
- Bourne J.R. , Ravindranath K. and Thoma S., J. Org. Chem.,
Vol.53, (1988), pp. 5166-69.
- Weaver M.A. and Shuyleworth L., Dyes and Pigments, Vol.3,
(1982), pp. 81-85.
- Butler R.N., Chem. Rev., Vol.75, (1975), pp. 241-44.
- Van Cott K. E., Amos T., Gibson H. W., Davis R. M. and
Heflin J. R., Dyes and Pigments, Vol. 8, N°3, (2003), pp. 145-
- Sokolowska J., Hinks D. and Freeman H.S., Dyes and
Pigments, Vol.48, N°1, (2001), p.15-27.
- Yagi Y., Bull. Chem. Soc. Japan, Vol.36, N°5, (1963), pp.
-492.
- Riddick J.A. and Bunger W., « Techniques of Chemistry :
Vol.II, Organic Solvents », John Wiley and Sons, 3th.Ed.,
(1970).
- Leonard J., Lygo B. and Procter G., « Advanced Pratical
Organic Chemistry », 2nd.Ed., Chapman and Hall, New York,
(1996).
- Brenon-Audat F., Rafflegeau F. et Prevoteau D., « Chimie
Inorganique et Générale : TP Commentés », 2nd Ed., Dunod,
Paris, (1999), pp.139-145.
- Tremillon B., « La Chimie en Solvants non Aqueux », PUF ,
(1971), p.102.
- Berger S., Hauff S., Niederer P. and Rieker A., Tetrahedron
Lett., (1972), 2581.
- Bubnov N.N., Bilevitch K.A., Poljakova L.A. and Okhlobystin
O.Y., J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1972), pp.1058-1060.
- Koshi J.K., Acta Chem. Scand., Vol.44, (1990), p.409.
- Parker A.J., Phys. Org. Chem., 5, (1967), p.173.
- Elvers B., Hawkins S. and Russey W., « Ullmann’s
Encyclopedia of Industrial Chemistry : Analytical Methods I »,
Vol. B5, 5th Ed., VCH Publishers, New York, (1994), p.259.
- Sawyer D.T. , Heineman, W.R., Beebe J.M., « Chemistry
Experiments for Instrumental Methods », John Wiley and
Sons Inc., (1984), pp.215-221.
- Okawara M., Kitao T., Hirashima T. and Matusyuka A.,
« Organic Colorants », Elsevier Science Publishers, (1988),
pp.114-120.
- Villanuala L., Carballido A. and Muniz J., J. An. Bromatol.,
(1968), 20, pp.113-136.
- Hantzsch A., Chem. Ber., Vol.55, (1922), p. 953.
- Dimroth O., Ann. Chem., Vol.399, (1913), p. 91.
- Meyer K.H., Chem. Ber., Vol. 47, (1914), p.826.
- Kundt A., Ann. Phys. Chem., Vol.4, (1878), p.34.
- Scheibe G., Felger E. and Roessler G., Chem. Ber., Vol.60,
(1927), 1406.
- Shawali A.S., Harb N.M.S. and Bdahdah K.O., J. Heterocyl.
Chem., Vol.22, (1985), 1397.
- Traven V.F., Tsykangova A.M. and Stepanov B.L., Zh. Org.
Khim.,21, (1985), 1539. [Chem. Abstr. (1985), 103,
w.].
- Kelemen J., Kormany G. and Rihs J., Dyes and Pigments,
Vol.3, (1982), p.249.
- Kishimoto S., Kitahara S., Manabe O. and Hiyama H., J. Org.
Chem., Vol.43, (1978), pp.3882-3886.
- Cox R.A. and Buncel E., « The Chemistry of the Hyrazo, Azo
and Azoxy Groups », In : Patai S. Ed., John Wiley and Sons,
New York , (1975), p.838.
- Mustroph H., Z. Chem., 27, (1987), p.281.
- Petermann R., Tian M., Tatsuura S. and Furuki M., Dyes and
Pigments, (2003), Vol. 57, N°1, pp.43-54
- Lycka A., Dyes and Pigments, Vol.43, N°1, (1999), pp. 27-
-T. Jesionowski, M. Pokora, W. Tylus, A. Dec and A.
Krysztafkiewicz, Dyes and Pigments, Vol.57, N°1, (2003),
pp.29-41.
- Van Cott K. E., Amos T., Gibson H.W., Davis R. M. and
Heflin J. R. Dyes and Pigments, Vol. 58, N° 2, (2003), pp.
-155.
- Christian, G.D. , « Analytical Chemistry », 3rd.Ed., Wiley,
New York, (1980), pp. 411- 413.
- Abbott L.C., Faul P.M., Jansen L., Oakes J., Smith J. R. and
Moore J.N. Dyes and Pigments, Vol.48, N°1, (2001), pp.49-
- Leonard J., Lygo B. and Procter G., « Advanced Practical
Organic Chemistry », 2nd.Ed., Blackie Academic and
Professional (Chapman and Hall), New York, (1996), p. 64.
- Burfield D.R. and Smithers R.H., J. Org. Chem., Vol.43,
(1978), p.3966
- Burfield D.R. and Smithers R.H., J. Org. Chem., Vol.48,
(1983), p.2420.
- Perrin D.D., Armarego W.L.F. and Perrin D.R., « Purification
of Laboratory Chemicals », 2nd Ed., Pergamon Press, New
York, (1980), pp. 436-437.
- Riddick J.A. and Bunger W.B., « Techniques of Chemistry:
Organic Solvents », Vol. II, 3th. Ed., Wiley Interscience, New
York, (1970), pp.594-595.
- Vogel A.I., J. Chem. Soc., (1948), p.624.
