MECANISME DE TRANSFERT DE PROTON ENTRE LES ACIDES ACETIQUE, TRIFLUOROACETIQUE ET L'ANHYDRIDE ACETIQUE. MISE EN EVIDENCE D'IONS ANHYDRIDIUM ET ACIDIUM ACETIQUES
الكلمات المفتاحية:
ion anhydridium، ion acidium، protonation، équilibreالملخص
L'analyse spectroscopique par infrarouge et Raman de l'interaction de l'acide acétique avec l'anhydride correspondant montre l'existence d'un équilibre de protonation de ce dernier avec formation d'une entité protonée relativement stable sous forme de chélate cyclique: l'ion anhydridium acétique.
Une étude analogue portant sur le phénomène de transfert de proton entre les acides acétique et trifluoroacétique révèle la formation d'ions acidiums acétiques sous forme ouverte.
Les bandes I.R et Raman des différentes espèces sont déterminées et l'examen de leurs intensités montre que les équilibres de protonation sont en relation étroite avec les fractions molaires relatives initiales des produits en présence.التنزيلات
المراجع
- Gilli P., Vertolasi P., Ferriti V. and Gilli G., J. Am. Chem. Soc., Vol.116, N°3 (1994), p. 909.
- Perezpla F., Housseini S., Palou J. and Hall C.D., Int. J. Chem. Kinet ., Vol.29, N°8 (1997), p. 561.
- Perrin C.L. and Nielson J.B., J. Am. Chem. Soc., Vol.119, N°52 (1997), p. 12734.
- Hibbert F. and Emsley J., in "Advances In Physical Organic Chemistry", Edited by D. Bethell, Academic Press, Vol .26 (1990), pp. 255-379.
- Hogeveen H., Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, N°86 (1967), p. 676.
- Ramsey B.G., Taft R.W., J. Am. Chem. Soc., N°88 (1996), p. 3058.
- Brouwer D.M., Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, N°86 (1967), p. 879.
- Childa R.F., Lund E.F., Marshall A.G., Morrisey W.J. and Rogerson C.V., J. Am. Chem. Soc., N°98 (1976) , p. 5924.
- Forsyth D., Osterman V.M. and. Demember J.R., J. Am. Chem. Soc., N°107 (1985), p. 818.
- Olah G.A., White A.M. and Obrien D.H., Chem. Rev., N°70 (1970), p. 561.
- Olah G.A., Obrien D.H. and Calin M., J. Am. Chem. Soc., N°89 (1967), p. 3582.
- Olah G.A., Calin M. and Obrien D.H., J. Am. Chem. Soc., N°89 (1967), p.3586.
- Olah G.A. and Aravanaghi M., Angew. Chem. Int., N°20 (1981), p.878.
- Kenneth K.L.,. Koser G.F, Subramanyam S. and. Forsyth D.A., J. Org. Chem, N°58 (1993), p. 1385.
- Thil L., Riehl J.J., Rimmelin P. and Sommer J.M., J. Chem. Soc., Chem. Com., (1970), p. 581.
- Sommer J., Jost R., Schartz S. and Rimmelin P., Nouv. J., Chim., N°4 (1980), p. 185.
- Clark D.R., Emsley J. and Hibbert F., J. Chem. Soc., Chem. Com., (1988), p. 1252.
- Kotkowska-Machkin Z. and Zakrzewski J., Org. Magn. Réson., N°15 (1981), p. 319.
- Sommer J., Schwartz S., Rimmelin P. and Canivot P., J. Am. Chem. Soc., N°100 (1978), p. 2576.
- Jost R. and Sommer J., J. Rev. Chem. Intermed ., N°9 (1988), p. 171.
- Dewar M.S., Zobisch E.G., Healy E.F. and Stewart J.P., J. Am. Chem. Soc., N°107 (1985), p. 3902.
- Hansch C., Leo A. and Taft R.W., Chem. Rev., N°91 (1991), p. 165.
- Bonner U. and Zundel G., J. Phys. Chem., N° 86 (1986), p. 627.
- Brzezinski B., Brycki B., Zundel G. and Keil T., J. Phys. Chem., N° 95 (1991), p. 8598.
- Brycki B. and Szafran M., I. Molec. Struct., N°239 (1990), p. 1.
- Brzezinski B., Glowiak T., Grech E., Malarski Z. and Sobezyk L., J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2, (1991), p. 1643.
- Leffek K.T., Pruszinski P. and Thanapaa L., Can. J. Chem., N°67 (1989), p. 590.
- Brzezinski B., Schoeder G., Zundel G. and Keil J., J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2, (1992), p. 819.
- Russel D.G. and Senior B., Can. J. Chem., N°58 (1980), p. 22.
- Marziano N.C., Tomassin A. and Sampoli M., J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2, (1992), p. 1995.
- Bullen J.V. and Ridd J.H., J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2, (1990), p. 1675.
- Kilpatrick M. and Hyman H.H., J. Am. Chem. Soc., N°80 (1958), p. 77.
- Olah G.A., Staral G.S., Ascensio G., Liang G., Forsyth D.A. and Mateescu G.D., J. Am. Chem. Soc., N°100 (1978), p. 6299.
- Marziano N.C., Tortato C. and Bertani R., J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2, (1992), p. 955.
- Ridder D., Wunderlich H. and Braun M., Eur. J. Org. Chem., N°6 (1998), p. 1071.
- Arnaut L.G., A Kinetic Model for Proton Transfers in Solutions, In "Proton transfer in Hydrogen Bonded Systems", Edited by T. Bountis, Série B, Vol. 291, Plenum Press, New-York, (1992), pp. 281-295.
- Sibilia J.P, "A Guide To Materials Caracterization and Chemical Analysis" (1998), VCH Publishers Inc., NewYork., pp. 281-295.
- Socrates G., "Infrared Caracteristic group frequencies: Tables and Charts", 2 nd Ed., John Wiley and Sons, (1994), pp. 90-94.
- Penn J.H., Owens W.H., Peterson J.L., Finkles H.O. and Snider D.A., J. Org. Chem., 58 (1993), p. 2128.
- Paillous P., Thèse de doctorat Es-Sciences, Montpellier, (1973).
- Robinson J.W., "Pratical Handbook of Spectroscopy", CRC Press Inc., Boston, (1991), pp. 551-553.
- Argile A., Carey A.E., Fukuta G., Harcourt M., O'Ferral L. and Murphy M.G., Isr. J. Chem., N°26 (1985), p. 303.
- Sheinblaat M. and Alexander S., J. Am. Chem. Soc., N°87 (1965), p. 3905.
- Tedder J.M., J. Chem. Soc., N°2 (1954), p. 2646.
- Agback M., Lunel S., Husseinius A. and Matsson O., Acta.Chim.Scand., N° 52 (S) (1998), p. 541.
- Paillous P., Bull, Soc, Chim, Fr., N°5-6 (1977), p. 415.
- Olah G.A. and White A.M., J. Am. Chem. Soc., N° 89 (1967), p. 3591.
- Riddick J.A. and Bunger W.B., "Techniques of Chemistry", Vol. II, "Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification", John Wiley and Sons Inc., New York, 4e Ed., (1998), pp. 967-969.
- Monthard J.P., Camps M. et Benzaid A., Bull, Soc, Chim, Fr., N°1 (1981), p. 33.
- Perrin D.D., Armarego W.L.F. and Perrin D.R., "Purification of Laboratory Chemicals", Pergamon Press Ltd., 2nd Ed., (1980), a) p. 77 b) p. 448.
- Barry C., "Chem. Abstracts", Vol 126, n°15, 199279 s., Eur. Appl. EP. 759, 421, (C.I.CO7C521/42), 26 Feb. (1997).
- Becker H., Berger W. and al., "ORGANICUM, Pratical Handbook of Organic Chemistry", English Translation by Hazzard B.J., Pergamon Press Ltd., 1th Ed., (1973), pp. 671 et 682.
