PROTECTION ET DEPROTECTION D’ALCOOLS PAR REDUCTION ELECTROCHIMIQUE
Mots-clés :
Déprotection, électro-réduction, ortho-nitrobenzoyle, aminoacide, alcool, benzisoxazolone.Résumé
Le groupement ortho-nitrobenzoyle a été utilisé comme groupe protecteur dans le cas d'amino-acétophénones et de plusieurs amino-acides ou esters. Dans le cas des alcools, la déprotection d’esters correspondants, par voie électrochimique, nécessite un faible potentiel cathodique pour l’obtention d'hydroxylamine ; en milieu acide, cette dernière se cyclise quantitativement pour donner la benzisoxazolone avec libération del'alcool de départ.
Téléchargements
Références
Th. W. Greene , “Protective Groups in Organic Synthesis”, Wiley Intersciences, New York, 1981 , p.3.
A. Chibani, R. Hazard et A. Tallec, Bull. Soc. Chim. France, 1991,128, pp. 814 822.
R. Gaboriaud, “ Physico-Chimie des Solutions”, Ed. Masson, Paris, 1996, pp.110-116.
H. Lund et G. Feoktistiov, Acta.Chem.Scand., 1969, 23, p.3482.
A. Chibani et S. Hamdouche, Rev.Sciences & Technologie, Université Mentouri Constantine, 1999, n°12, pp.33-36.
A. Chibani, R. Hazard, M. Jubault, et A. Tallec, Bull. Soc. Chim. France, 1987, pp.795-802.
R. Hazard, M. Jubault, C. Mouats et A. Tallec , Electrochem.Acta, 1988, 33, p.1335.
A. Chibani, R. Hazard et A. Tallec, Bull. Soc. Chim. France, 1992,129, pp.343-352.
A. Chibani et Y. Bendaoud, J.Soc.Alger.Chim., 2001, 11, (1), pp. 17-23.
H. F. Semmelhack et G. E. Heinsohn, J. Amer. Chem. Soc., 1972, 94, p.5139.
M.T. Bogert et E.M. Mc Colm, J.Am. Chem. Soc., 1972, 49, pp.2651- 2654.
Y. Bendaoud, Thèse de Magister, 1998, Université de Constantine.