CALCUL AB-INITIO ET DFT DES DÉRIVÉS DU BENZOFUROXANE DANS LA RÉACTION DE DIELS-ALDER
Mots-clés :
superélectrophile, calcul ab-initio, méthode DFTRésumé
Les dérivés benzofuroxaniques constituent une famille d’hétérocycle trés intéressants en chimie organique. Les composés sont dotés d’une exceptionnelle réactivité et d’un fort caractère électrophile mis en évidence par la formation de complexes sigma stables (complexes de Meisenheimer). Nous montrons dans le présent travail que l’action des diénophiles 2 sur les dérivés benzofuroxaniques 1 conduit à la possibilité de réactions de Diels-Alder à demande inverse d’électrons (DADEI). Dans le cas de l’addition du diène 3 sur les dérivés benzofuroxaniques, nous avons obtenu une Diels-Alder à demande normale d’électrons (DADNE). Nous avons également discuté d’un point de vue thermodynamique, la possibilité de l’addition d’une deuxième molécule de diène ou de diénophile sur les adduits formé. Les résultats permettent de confirmer que ces hétérocycles possèdent un caractère aromatique intrinsèque faible.Téléchargements
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