MISE EN EVIDENCE DE L’ACTIVITE ANTIMICROBIENNE DE DEUX SERIES DE NITRONES ET D’ISOXAZOLIDINES SYNTHETISEES
Keywords:
nitrone, isoxazolidine, stéréoisomèr, bactéries, champignons, effet antifongique.Abstract
Différentes nitrones ont été synthétisées et caractérisées par des méthodes physiques et
spectroscopiques. Ces nitrones ont été utilisées dans la synthèse d'une série d'izoxasolidines
par la méthode classique. Les différentes analyses effectuées sur ces dernières ont montré
qu’elles se trouvent sous forme de mélanges de quatre isomères. Des tests biologiques
préliminaires de ces nitrones et des isoxazolidines correspondantes sur cinq germes cibles
dont deux champignons (Mucor ramannianus et Fusarium oxysporum f. sp. lini) et trois
bactéries (Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa et Escherichia coli) ont été effectués.
Les résultats obtenus ont montré que ces composés chimiques présentent une bonne activité
antifongique
References
- Abou-Charbia M. A., Joullie M. M., "Reactions of
nitrones with ketenes" Hétérocycles, 12(6), (1979), p
-835.
- Andremont A., "L’impact des antibiotiques sur les
flores commensales conditionne l’avenir de la
résistance", Médecine Sciences, 18, (2002), p 364-365.
- Neu H. C., “The crisis in antibiotic resistance"
Science, 257, (1992), p 1064 -1073.
- Belouni R., "critères de choix d'un antibiotique",
Médecine du Maghreb, 91, (2001), p 26-27.
- Mingeot-Leclercq M. P., Czynski Y. G., et Tulkens P.
M., “Aminoglycosides: activity and resistance.
Antimicrob. Agents Chemother”, J. Am. Soc. Micro,
(4), (1999), p 727-737.
- Merino P., Tejero T., “Polyalkoxy nitrones as chiral
building blocs in asymmetric synthesis” Molecules, 4,
(1999), p 169 -179.
- Dagoneau C., Tomassini A., Denis J.N., Vallée Y.,"a
short synthesis of γ-amino acids from nitrones;
synthesis of vigabatrin”, Synthesis., 1, (2001), p 150-
- Floyd R.A., Hensley K., Forester M.J., “nitrones, their
value as therapeutics and probes to understand aging”;
Mech. Ageni. Dev., 123(8), (2002), p 1021-1031.
- Thirumalaikumar M., Sivasubramanian S.,
Ponnuswamy A., Mohan P., “Synthesis, reactions and
antimicrobial studies of α-aryl-N-(2-
nitrocyclohexyl)nitrones” Eur. J. Med. Chem; 31,
(1996), p 905-908.
- Coutts R. T., Hindmarsh K. W., et Myers G. E.,
“Quinoline N-oxides and hydroxamic acids with
antibacterial properties”, Can. J. Chem. 10, 48, (1970),
p 2393-2396.
- Danish I. A., Prasad K. J. R., A “one pot synthesis and
evaluation of 13-oxo-quino_3,4-b_carbazol-N-oxides
as antimicrobial agents”, Acta. Pharm. 53, (2003), p
-294.
- Palmer G. C., Ordy M. J., Simmons R. D., Strand J.
C., Radov L. A., Mullen G. B., Kinsolving C. R.,
Georgiev V. St., Mitchell J. T., et Allen S. D.;
“Selection of orally active antifungal agents from 3, 5-
substituted isoxazolidine derivatives based on acute
efficacy-safety profiles”, Antimicrob Agents
chemother; 33, 6, (June 1989), p. 895-905.
- Blanáriková I., Fišera L., Kopaničáková Z., Salanski
P., Jurezak J., Hamtner C., "Synthesis of chiral amino
acid - derived nitrones and 1,3-dipolar cycloadditions
with acrylic acid methyl, ester", Arkivoc, 5, (2001), p
-59.
- Chiacchio U., Corsaro A., Iannazzo D., Piperno A.,
Pistarà V., Procopio A., Rescifina A., Romeo G.,
Romeo R., Siciliano M. C. R., et Valveric E.,
“Enantioselective synthesis of isoxazolidinyl
nucleosides containing uracil, 5-fluorouracil, thymine
and cytosine as new potential anti-HIV drugs”;
Arkivoc, 6, (2002), p 159-167.
- Sadashiva M. P., Mallesha H., Karunakara Murthyb
K., Rangappaa K. S., "Enhancement in antimicrobial
activety of 2-(phenyl)-3-(2-butyl-4-chloro-1H-imidazolyl)-
-butylate isoxazolidine", Bioorg. Med. Chem.
Lett.,15, (2005), p 1811-1814.
- Sadashiva M. P., Mallesha H., Hitesh N. A.,
Rangappa K. S., “Synthesis and microbial inhibition
study of novel 5-imidazolyl substituted
isoxazolidines”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, (2004),
p 6389-6395.
- Thirumalaikumar M., Sivasubramanianl S.,
Ponnuswamyl A., Mohan P.; “Synthesis, reactions and
antimicrobial studies of c-aryl-N-(2-nitrocyclohexyl)
nitrones”, Eur J Med Chem, 31, (1996), p 905-908.
- Mallesha H. ; Ravi Kumar K. R. ; Vishu Kumar B.
K.; Mantelingu K.; Rangappa K. S. Indian Acad. Sci.
(Chem. Sci.), August 2001, 113, 291–296.
- Avril JL., Dabernat H., Denis F., Monteil Francisella
tularensis H." Bactériologie clinique“. Paris : Ellipse
(3Ed), (2000), p 374-377.
- Shirling E. B., Gottlieb D., “Methods for characterization
of Streptomyces species”. Int. J. Syst. Bacteriol.
, (1966), p 313-340.
- Kamlet M. J., et Kaplan L. A.,” Adsorption Spectra
of the Phenylnitrones" Notes, 22, (May 1957), p 576-
- Hamid A., "Interaction entre populations du genre
Fusarium dans les sols sahariens", thèse de doctorat en
Sciences Naturelles, Université Des Sciences et de la
Technologie Houari Boumediene, Alger, (Novembre
.
- Ogawa K. et Komada H., “Biological control of
fusarium wilt of sweet potato by non-pathogenic
Fusarium oxysporum.” Ann. Phytopathol. Soc. Jap.,
, (1984), p 1-9.
